Benzophenon

Typ IV-Kontaktallergene

Auslöser von photoallergischen Reaktionen

Vorkommen und Beschreibung

Benzophenon (syn.: Diphenylmethanon) ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Ketone und Aromaten zählt. Es wird als Fotoinitiator in UV-ärtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet. Es schützt Duftstoffe und Farben in Produkten wie Parfüms, Seifen oder Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung. Einzelne Benzophenone wirken auch als UV-Filter in Sonnencremes. Siehe auch unter "Sonnenschutzmittel".

Verwendung als kosmetischer Inhaltsstoff

Benzophenone (INCI). Chem. Bezeichnung: Benzophenon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Benzophenone-1 (INCI). Chem. Bezeichnung: 2,4-Dihydroxybenzophenon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Benzophenone-2 (INCI). Chem. Bezeichnung 2,2´-4,4´-Tetrahydroxybenzophenon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Benzophenone-3 (INCI). Chem. Bezeichnung: 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber, UV-Fiter

Benzophenone-4 (INCI). Chem. Bezeichnung: 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzolsulfonsäure. Kosmetische Funktion: UV-Absorber, UV-Filter

Benzophenone-5 / Sulisobenzone (INCI). Chem. Bezeichnung: Benzolsulfonsäure, 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-, Mononatriumsalz. Kosmetische Funktion: UV-Filter (UVA)

Benzophenone-6 (INCI). Chem. Bezeichnung: 2,2´-Dihydroxy-4,4´-dimethoxybenzophenon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Benzophenone-7 (INCI). Chem. Bezeichnung. 5-Chlor-2-hydroxybenzophenon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Benzophenone-8 (INCI). Chem. Bezeichnung: 2,2´-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Benzophenone-9 (INCI). Chem. Bezeichnung: Dinatrium-3,3´-carbonylbis(4-hydroxy-6-methoxybenzolsulfonat). Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Benzophenone-10 (INCI). Chem. Bezeichnung: 2-Hydroxy-4-methoxy-4´-methylbenzophenon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Benzophenone-11 (INCI). Chem. Bezeichnung: Bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanon und Bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Benzophenone-12 (INCI). Chem. Bezeichnung: 2-Hydroxy-4-octlyloxybenzophenon. Kosmetische Funktion: UV-Absorber

Allergologie (Relevanz)

Positive Epikutantest-Reaktionen werden insbesondere bei Benzophenone-3 relativ häufig, ansonsten trotz der breiten Verwendung nur selten beobachtet. Benzophenone-3 zählt damit zu den am häufigsten relevanten allergenen Inhaltsstoffen in Sonnencremes. Kreuzreaktionen zwischen den Benzophenon-Derivaten sind selten.

Zahlreiche Fälle von kontaktallergischen und photoallergischen Reaktionen wurden beschrieben, fast ausschließlich jedoch auf das Benzophenone-3. Seltener wurden kontakturtikarielle bis hin zu generalisierten urtikariellen Reaktionen sowie (rosaceaartige) Gesichtserytheme als kutane Nebenwirkungsreaktionen beobachtet. Daneben auch ein Fall einer Soforttyp-Reaktionen (Erythem und Asthma) nach Einatmen von Benzophenon-Rauch (geschmolzenes Benzophenon). Auf Benzophenone-4 als Inhaltsstoff von Friseurprodukten wurde eine berufsbedingte allergische Kontaktdermatitis beschrieben, ebenso gibt es einen älteren Einzelfallbereicht einer kontaktallergsichen Reaktion auf das Benzophenone-5. Auch Ekzeme der Augenlider nach Anwendung von Benzophenon-haltigen Nagelprodukten können auftreten.

Allergologische Diagnostik

Einzelne Substanzen sind im Block Lichtschutzsubstanzen, Photoallergene; Testkonzentration: 10 % in Vaseline (Smart-Practice) enthalten.

Literatur: 20

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