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(3.5.2015)
Furocumarine
Photosensibilisatoren, Auslöser von phototoxischen Reaktionen
Vorkommen und Beschreibung
Furocumarine (auch Furoanocumarine) gehören zu den sekundären Pflanzensottfen und dienen als Phytoalexine. Sie kommen häufig in Doldenblütlern vor wie wie Bärenklau (Riesen-Bärenklau, Wiesen-Bärenklau) und Angelika (Engelwurz), außerdem in Rautengewächsen wie Zitruspflanzen (darunter Bergamotte, Zitrone, Limette, Grapefruit, Bitterorange u.a. sowie in einer Reihe weiterer Pflanzen (siehe auch unter "Pflanzen). Im Grundgerüst der Furocumarine ist Cumarin (siehe dort) mit einem Furanring fusioniert. Die meisten Furocumarine können als Derivate von Psoralen oder Angelicin angesehen werden. Psoralen ist die Grundsubstanz der linearen Furocumarine, Angelicin ist ein anguläres Furocumarin. Wichtige Psoralen-Derivate und Furocumarine sind Bergapten (5-Methoxypsoralen, 5-MOP), Xanthotoxin (8-Methoxypsoralen, 8-MOP), Imperatorin, Nodakenetin. Ein Isomer von Psoralen ist das Angelicin, das im Gegensatz zu den drei linear angeordneten Benzolringen eine abgewinkelte Struktur besitzt.
Allergologische Relevanz
Furocumarine besitzt photosensibilisierende Eigenschaften. In Verbindung mit der Einwirkung von Sonnenlicht (insbesondere UVA-Strahlung) können phototoxische Reaktionen ausgelöst werden. Siehe auch unter "phototoxische Reaktionen", "Photosensibisatoren", "Pflanzen".
Literatur
https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vw
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