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Suchbegriffe zu diesem Artikel: Ethyl, Methoxycinnamate

(12.8.2015)

Sonnenschutzmittel 

Photosensibilisatoren, Typ IV-Kontaktallergene 

Vor dem Hintergrund des zunehmenden Einsatzes von UV-Filtersubstanzen, die heute nicht nur in Sonnenschutzmitteln, sondern immer mehr auch in Haut- und insbesondere Gesichtspflegemitteln sowie auch in Lippenstiften aus Gründen des Schutzes vor Hautalterung sowie zum Produktschutz zum Einsatz kommen, und der hierdurch bedingten wachsenden Häufigkeit beobachteter phototoxischer und photoallergischer Reaktionen gegenüber Filtersubstanzen, kommt der Diagnostik und adäquaten Beratung dieser Patienten in der Zukunft eine immer größer werdende Bedeutung zu. 

Die UV-Filter können in 2 große Gruppen unterteilt werden: chemische und physikalische Filter. 

Bei der zudem möglichen Kontaktallergie gegen Lichtschutzmittel dürfen die Grundlagenbestandteile nicht unberücksichtigt bleiben. Neben positiven Reaktionen auf die eigentlichen Lichtfiltersubstanzen finden sich häufiger Reaktionen auf den Duftstoff-Mix (insbesondere Zimtalkohol) und Konservierungsmittel. 

Da Lichtfilter auch zur Behandlung von Photodermatosen eingesetzt werden, kompliziert eine Photoallergie gegen Lichtfiltersubstanzen außerordentlich. Es ist daher insbesondere für diese Patienten wichtig, dass solche Photoallergien rechtzeitig erkannt werden. 

Dibenzoylmethan stellt das häufigste Allergen dar und wird deshalb zunehmend durch andere Substanzen ersetzt.

Vorkommen von UV-Filtersubstanzen 

  • Sonnencremes, -lotionen, -milch, -ölen, -balsamen, -gelen 
  • Lippenpflege und Lippenstifte 
  • Selbstbräunungscremes 
  • Abdeckcremes und -stiften 
  • Feuchtigkeitscremes, -lotionen, -emulsionen 
  • Gesichts-, Körper-, Handcremes 
  • Haarkuren, -spülungen 
  • Haarfestiger-, Styling-Gele, Haarsprays 
  • Deorollern 
  • Augenfältchencremes 

Verwendung als kosmetischer Inhaltsstoff

Butyl methoxydibenzoylmethane (INCI). Chem. Bezeichnung: 1-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1,3-dion, Avobenzon. Kosmetische Funktion: UV-Filter, -Absorber

Camphor benzalkonium methosulfate (INCI). Kosmetische Funktion: UV-Filter, -Absorber

Ceria/silica (INCI). Carbonsäuren, Cerium (3+)-Salz, Calcinierungsprodukte mit Siliciumdioxid. Funktion: UV-Filter, -Absorber

Ceria/silica talc (INCI). Carbonsäuren, Cerium (3+)-Salz, Calcinierungsprodukte mit Siliciumdioxid und Talk. Funktion: UV-Filter, -Absorber

Cinoxate (INCI). Funktion. UV-Absorber

DEA-Methoxycinnamate (INCI). Funktion: UV-Absorber

Dibenzoxazoyl naphthalene (INCI). Funktion: UV-Absorber

Diethylhexyl butamido triazone (INCI). Funktion: UV-Absorber, UV-Filter

Diisopropyl methyl cinnamate (INCI). Funktion: UV-Absorber

Diphenyl carbomethoxy acetoxy naphthopyran (INCI). Funktion: UV-Absorber

Ethylhexyl triazone (INCI). Funktion: UV-Absorber, UV-Filter

Homosalate (INCI). Benzoesäure... ester. Funktion: UV-Absorber, UV-Filter

Isoamyl p-methoxycinnamate (INCI). Funktion: UV-Absorber, UV-Filter

Isopropyl dibenzoylmethane (INCI). Funktion. UV-Absorber

Isopropylbenzyl salicylate (INCI). Funktion: UV-Absorber

Menthyl anthranilate (INCI). Funktion: UV-Absorber

4-Methylbenzylidene camphor (INCi). Funktion: UV-Absorber, UV-Filter

Octrizole (INCI). Octrizol. Funktion: UV-Absorber

Phenylbenzimidazole sulfonic acid (INCI. Funktion: UV-Absorber, UV-Filter

Polyacrylamidomethyl benzylidene camphor (INCI). Funktion: UV-Absorber, UV-Filter

Sodium phenylbenzimidazole sulfonate (INCI). Funktion: UV-Filter, UV-Absorber

Allergologie (Relevanz)

Physikalische Filter, Titandioxid und Zinkoxid, die die UV-Strahlung reflektieren und streuen, sind keine sensibilisierenden Substanzen. 

In einer größeren Untersuchung zeigten 111 von 2715 Patienten (4,1 %) im belichteten Epikutantest eine positive Reaktion. In 155 Fällen traten allergische bzw. photoallergische Kontaktekzeme auf. 

UV-Filter 

(INCI-Bezeichnung) 

photo- 

allergische R. 

kontakt- 

allergische R. 

Oxybenzon 

(Benzophenon-3) 

14 

Benzophenon-10 

(Benzophenone-10) 

13 

Isopropyldibenzoylmethan 

4-Aminobenzoesäure (PABA) 

2-Ethylhexyl-4-dimethyl-aminobenzoat (Ethyl Hexyl 

Diemthyl PABA) 

4-tert.-Butyl-4`-methoxy-dibenzoylmethan (Butyl Methoxy-dibenzoyl-methane) 

Isoamyl-4-methoxycinnamat 

(Isoamyl p-Methoxycinnamate) 

Ethylmethoxycinnamat 

(Ethyl Methoxycinnamate) 

Amyldimethyl PABA 

(Pentyl Dimethyl PABA) 

2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat 

(Ethylhexyl Methoxycinnamate) 

2-Phenyl-5-benzimidazol- 

sulfonsäure (Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid) 

Die häufig als Photoallergenepositiv getesteten UV-Filter, wie etwa p-Aminobenzoesäure (PABA), Amyl-Dimethyl PABA und Benzophenon-3 werden von Sonnenschutzmittelherstellen kaum noch verwendet. Im Gegensatz dazu zeigte der sehr häufig verwendete UV-Filter Octyl Methoxycinnamat im untersuchten Zeitraum von 15 Jahren nur 2 positive Reaktionen. 

Kontaktallergische Reaktionen wurden sowohl durch die UV-Filter selbst als auch durch Duftstoffe oder therapeutische Zusätze. 

Die Ergebnisse dieser Studie zeigen, dass photoallergische Reaktionen auf UV-Filter trotz steigender Anwendung relativ selten auftreten. Es gibt jedoch eine Truppe von Patienten, die aufgrund einer vorliegenden polymorphen Lichtdermatose oder eine chronischen aktinischen Dermatitis einem größeren Risiko unterliegen eine Photoallergie zu entwickeln. 

Allergologische Diagnostik 

Die häufigsten Filtersubstanzen sind im Block Photoallergene (siehe unter ”Photopatchtestung”) enthalten und können mittels Photopatchtestung getestet werden. Bei V.a. Typ IV-Kontaktallergie Testung mit Block Lichtschutzsubstanzen (Hermal) 

Block Hermal- Lichtschutzsubstanzen (UV-Filter) 

Substanz 

Testkonzentration 

(% in Vaseline) 

4-Aminobenzoesäure (PABA) 

2-Ethylhexyl-4-dimethyl-aminobenzoat 

Benzophenon-4 (Sulisobenzon) 

4-tert.-Butyl-4`-methoxy-dibenzoylmethan 

Isoamyl-4-methoxycinnamat 

2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat 

3-(4-Methylbenzyliden)-campher 

2-Phenyl-5-benzimidazolsulfonsäure 

Oxybenzon 

10 

10 

10 

10 

10 

10 

10 

10 

10 

Literatur: 6, 467

https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vw

!!!!!Gerbrick et al: A predictive mouse ear-swelling model for investigating topical photoallergy. Food Chem Toxicol 28, 361-368 (1990)!!!!! - Übersicht

Gerbrick et al: Contact photoallergy testing of sunscreens in guinea pigs. Contact Dermatitis 20, 251-259 (1989)!!!!- Übersicht

Nedorost et al: Ensulizole (phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid) as a cause of facial dermatitis: two cases. Dermatitis 16, 148 (2005)

Bernie et al: 7 years experience of photopatch testing with sunscreen allergens in Sweden. Contact Dermatitis 38, 61-64 (1998)- Übersicht!!!

Schauder et al: Contact and photocontact sensitivity to sunscreens. Review of a 15-year experience and of the literature. Contact Dermatitis 37, 221-232 (1997) - Übersicht !!!

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