Alles zur Allergologie
Darstellung von ca. 7000 potentiellen Allergenen
Datenbank:

Suchbegriffe zu diesem Artikel: p, Phenylendiamin

(27.7.2015)

p-Phenylendiamin (PPD) 

Typ IV-Kontaktallergen 

Vorkommen und Beschreibung

p-Phenyldendiamin (1,4-Phenylendiamin, 1,4-Diaminozenzol) ist eine chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Amine. Es zählt im weitesten Sinne zur Gruppe der Farbstoffe (siehe dort). Es ist der klassische Vertreter der sogenannten Parastoffe. Es ist zu finden in Haarfärbemitteln, als Ausgangs- und Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen von Azofarbstoffen. Die Synthesewege einiger Pharmazeutika und Photochemikalien verlaufen ebenso oft über diese Verbindung. Es ist zu finden in Leder, Pelzen, Textilien (Strümpfe), Schuhen, Schuhputzmittel, Lacken, Kosmetika, Gummi, bestimmten Kunststoffen, in photographischen Entwicklern, in bestimmten Fotokopiersystemen, in Sonnenschutzpräparaten, Lithographien, Druckfarben, Druckerschwärze, Augenbrauenfarben, Tinte, Kontrastmitteln, technischen Ölen, Kugelschreibern, Gummi von Melkmaschinen, Stoßstangen, Griffen von Fahrrädern, Motorrädern, Kinderwagen, Autoreifen, Gummibooten  

Aufgrund seiner färbenden Eigenschaften finden p-Phenylendiamin und einige seiner Derivate in Kosmetika Verwendung.

Verwendung als kosmetischer Inhaltstsoff

p-Phenylenediamine (INCI). Funktion: haarfärbend

p-Phenylenediamine hcl (INCI). Funktion: haarfärbend

p-Phenylenediamine sulfate (INCI). Funktion: haarfärbend

2-Chloro-5-nitro-n-hydroxyethyl p-phenylenediamine (INCI). Funktion: haarfärbend

2-Chloro-p-phenylenediamine (INCI). Chem. Bezeichnung: 2-Chlor-p-phylendiamin. Funktion: haarfärbend

2-Chloro-p-phenylenediamine sulfate (INCI). 1,4-Benzoldiamin, 2-Chloro-, Sulfat. Funktion: haarfärbend

Hydroxyethyl-p-phenylenediamine sulfate (INCI). Funktion: haarfärbend

N,N-Diethyl-p-phylenediamine sulfate (INCI). 1,4-Benzoldiamin. Funktion: haarfärbend

2-Nitro-p-phenylenediamine (INCI). Funktion: haarfärbend

2-Nitro-p-phenylenediamine hydrochloride (INCI). Funktion: haarfärbend

N-Methoxyethyl-p-phenylenediamine hcl (INCI). Funktion: haarfärbend

N-Methyl-3-nitro-p-phenylenediamine (INCI). Funktion: haarfärbend

N,N´-Bis(2-hydroxyethyl)-2-nitro-p-phenylenediamine (INCI). Funktion: haarfärbend

N,N´-Bis(2-hydroxyethyl)-2-nitro-p-phenylenediamine sulfate (INCI). Funktion: haarfärbend

N,N´-Dimethyl-n-hydroxyethyl-3-nitro-p-phenylenediamine (INCI). Funktion: haarfärbend

N,N´-Dimethyl-p-phenylenediamine (INCI). Funktion: haarfärbend

N,N´-Dimethyl-p-phenylenediamine sulfate (INCI). Funktion: haarfärbend

Allerologie (Relevanz)

Die lokale Reizwirkung des PPD wurde hauptsächlich tierexperimentell untersucht: Die Befunde an der Haut variierenin Abhängigkeit von Konzentration und Zeit von nicht bis mäßig reizend. Die Testung einer 50 %igen PPD-Emulsion ergab im Tierversuch eutliche, beim Menschen nur geringe Hautreaktionen. Aufgrund dieser Befunde wurde PPD zusammenfassend als schwach hautreizend bewertet. Die wesentliche Gefährdung besteht in der kontaktallergenen Wirkung der Substanz: PPD wirkt stark hautsensibilisierend. In Testungen im Tiervesuch wurden Sensibilisierungen bei bis zu 80 - 100 % der Tiere induziert. Beim Menschen sind Sensibilisierungen gegenüber PPD, die beruflich oder außerberuflich erworben wurden, sehr häufi. Neben den überwiegendend allergischen Reaktionen vom Spättyp kann PPD auch allergische Sofortreaktionen hervorrufen. In Einzelfällen wurden nach einmaliger Anwendung PPD-haltiger Haarfärbemittel starke akute Reaktionen beobachtet: Brennen und Jucken von Kopfhaut, Gesicht und Nacken; später Gesichtsödeme, Schwellung der Augenlider, Entzündung der Bindehaut; in einem Fall ein Hornhautgeschwür, welches perforierte. Ein anderer Bericht beschreibt eine ausgedehnte Dermatitis im Kopfbereich nach mehrtägiger Latenz. Spätere Epikutant-Tests ergaben positive Reaktionen gegenüber PPD. Beii einem Friseur kam es wiederholt nach durchgeführten Haarfärbungen mit einer m- und p-Phenylendiamin-haltigen Lösung zu Anschwellung von Zunge und Augenlidern, Zyanose von Haut und Schleimhäuten sowie Tachykardie. Sehr frühe Untersuchungen berichteten über durch PPD ausgelöste Asthma-Anfälle ("Ursol-Asthma") und hartnäckige Reizzustände der Schleimhäute der oberen Luftwege bei Arbeitern, die PPD-haltige Stäube (besonders in der Pelzverarbeitung) inhalierten oder direkt mit Färbearbeiten beschäftigt waren. Mit hoher Inzidenz wurden auch Hauterkrankungen (ekzematöse Veränderungen) beobachtet. Symptome einer anaphylaktischen Reaktion nach wiederholter PPD-Exposition waren: unangenehme Geschmacksempfindung, Übelkeit, Brechreiz, Schwindel, aufsteigende Hitze, heftiger Husten, Atemnot, schließlich Schock (Einzelfallbericht). In einigen Fällen kam es erst nach Latenz (8 - 12 Std.) zu Asthma-Anfällen und über 3 - 4 Tage zu ähnlichen Symptomen, auch zu Nesselausschlag und Ödemen. Für das "Ursol-Asthma" ist jedoch nicht eindeutig gesichert, daß eine Allergie gegenüber PPD der Auslöser war. Bezüglich inhalativer Effekte liegen nur Berichte über Asthmaanfälle sowie Atemwegsreizungen nach wiederholter Exposition vor.

PPD steht in den Hitlisten aller Länder unter den ersten 10 Noxen aus Umwelt und Beruf. Die Prozentangaben für die Häufigkeit variieren von 1,5 bis mehr als 10 %. Bei Friseuren wird eine Sensibilisierungsrate von 40-50 % beobachtet. Kreuz-/Gruppenallergien sind mit allen Stoffen möglich, die ebenfalls eine Aminogruppe in para-Stellung aufweisen, d.h. sog. Parastoffe, z.B. mit p-Toluylendiamin, p-Aminobenzoesäure und deren Ester (z.B. Benzocain, Procain), p-Hydroxybenzoesäure und deren Ester, p-Aminophenol (Farbstoff und Entwickler), p-Aminodiphenylamin, Diaminodiphenylmethan (Gummi- und Kunststoffhilfsmittel), p- Aminosalicylsäure (Arzneimittel), 2,4-Diaminoanisol (Haarfarbe, Antikorrosionsmittel für Stahl), p-Aminoazobenzol. Kreuzreaktionen mit Azofarbstoffen sind dabei besonders häufig (50-80 %). PPD ist in Deutschland seit Jahrzehnten als Haarfärbemittel nicht mehr zugelassen. Dennoch gelangt es mit importierten Haarfärbepräparaten in den Handel, da die EG-Vorschriften bis zu 3 % in den Farben zulassen. Obwohl PPD durch Oxidation (z.B. mit Peroxiden) zu Farbstoffen umgesetzt wird, die in der Regel nicht mehr sensibilisierend wirken, laufen nicht alle Oxidationsprozesse vollständig ab, so dass noch geringe Mengen über Jahre aus dem Fertigprodukt abgegeben werden und dadurch sensibilisierend wirken können.

Betroffen sein können: Friseure, Friseusen, Laboranten, Fotografen, Löter, Textilarbeiter, Druckereiarbeiter, Chemiearbeiter, Pelzfärber, Masseure, Arbeiter in der Gummi-, Leder-, Textilverarbeitung, Schuhwaren, Papier-, Kunststoff- und Zellstoff-Industrie.

Zur Auslösung einer Kontaktallergie durch  p-Phenylendiamin in Henna-Tatoos siehe unter “Henna”. 

Allergologische Diagnostik

Epikutantestung mit Block DKG + Standard; Testkonzentration (freie Base): 1 % in Vaseline (SmartPractice)

Literatur: 4, 6, 354

https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vw

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/016890.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/016890.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0

Noch Pubmed "Phenyenediamine"

Vorankündigung:

Dr. Irion kündigt publizistische Neuauflage seines allergologischen Werkes für das Frühjahr 2016 an. Lesen Sie mehr

Profitieren Sie von den Kenntnissen und Erfahrungen von Dr. Irion:

Dr. Irion hat alleine in den letzten 10 Jahren ca. 45.000 Patienten als selbstständiger und angestellter Hautarzt behandelt
Autor eines der umfassendsten allergologischen Fachbücher
Buch bei Amazon
Betreiber der umfangreichsten allergologischen Web-Seite im Internet überhaupt:
alles-zur-allergologie.de