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(8.7.2015)

Terpene

(potenzielle) Typ IV-Kontaktallergen

Vorkommen und Beschreibung

Die Terpene sind eine stark und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, die als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie leiten sich formal vom Isopren Iab und zeichnen sich dabei durch eine große Vielfalt an Kohlenstoffgerüsten und geringere Anzahl an funktionellen Gruppen aus.[1] Es sind über 8.000 Terpene und über 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt. Die meisten Terpene sind Naturstoffe , hauptsächlich pflanzlicher und seltener tierischer Herkunft. In der Natur kommen überwiegend Kohlenstoffterpene, Alkoholterpene, Glycosidterpene, Etherterpene, Aldehydterpene, Ketonterpene, Carbonsäureterpene, Carbonsäureterpene und Esterterpene vor, aber auch Vertreter weiterer Stoffgruppen sind unter den Terpenen zu finden. Die Terpene sind Hauptbestandteil der in Pflanzen produzierten ätherischen Öle.

Hemiterpene

Es sind nur ungefähr 25 Hemiterpene bekannt, die in der Natur in ungebundener Form äußerst selten vorkommen. Die wichtigsten Hemiterpene sind:
  • Prenol
  • Tiglinsäure
  • Angelicasäure,
  • Seneciosäure
  • Isovaleriansäure
Monoterpene

Es sind über 900 Monoterpene bekannt. Monoterpene sind zusammen mit Sesquiterpenen Hauptbestandteile von ätherischen Ölen, die von Pflanzen in großen Mengen produziert werden.

Acyclische Monoterpene
  • Myrcen
  • Ocimen
  • Cosmen
  • Linalool
  • Geraniol
  • Nerol
  • Citronellol
  • Myrcenol
  • Lavendulol
  • Ipsdienol
  • Terpen-Aldehyde: Neral + Geranilal (Citral), Citronellal
  • Furanoide: Perillen, Rosenfuran
Monocyclische Monoterpene
  • p-Menthan
  • Limonen
  • Phellandren
  • Terpinolen
  • Grandisol
  • Jonionon
  • Thiopineol
  • Terpinen
  • p-Cyhmol
  • Menthol
  • Pulegol
  • Piperifol
  • Terpineol
  • Carveol
  • Thymol
  • Dihydrocarveol
  • Anethol
  • Menthon
  • Pulegon
  • Phellandral
  • Carvon
  • Carvenon
  • Piperiton
  • 1,4-Cineol
  • 1,8-Cineol
  • Ascaridol
  • Rosenoxid
  • Neroloxid
  • Iridoide: Aucubin, Catalpol, Loganin
  • Secoiridoide
Bicyclische Monoterpene
  • Caran
  • Thujan
  • Pinan
  • Bornan
  • Isobornylan
  • Isocamphan
  • 3-Caren
  • Thujen
  • Sabinen
  • Thuion
  • Thujanol
  • Chaminsäure
  • 2-Pinen (alpha-Pinen
  • beta-Pinen
  • Verbenol
  • Pinocarvon
  • Campher
  • Borneol
  • Isoborneol
  • Fenanchane: Fenchon, Fenchol, Fenchen
  • Anethofuran
Tricyclische Monoterpene
  • Tricyclen
Sesquiterpene

Es gibt mehr als 3.000 Sesquiterpene, sie sind die größte Untergruppe der Terpene. Von den vielen Sesquiterpenen sind nur rund 20 Sesquiterpene als Riech- und Aromastoffe wichtig.

Acyclische Sesquiterpene
  • Farnesylpyrophosphat
  • Farnesol
  • Nerolidol
  • Sinensal
  • Furanoide: Dendrolasin, Sesquirofuran, Longifolin
  • Abscinsinsäure
Monocyclische Sesquiterpene
  • Bisabolan
  • Germarane; Periplanone
  • Elemane: Bicycloelemen, Elemol
  • Humulan
  • Zingibreren
  • beta-Bisabolen
  • Bisabolol
  • Sesquisabinen
  • Sesquithuien
Polycyclische Sesquiterpene
  • Caryophyllane: Caryophyllen
  • Eudesmane: Selinen, Eudesmol, Costol
  • Furanoeudesmane: Tubipofruran
  • Cadianane: Cadinadien
  • Eremophilan
  • Valeran
  • Nootkaton
  • Cadinen
  • Artemisiassäure
  • Guaian
  • Cycloquaian
  • Pseudogujan: Ambroisasäure
  • Himachal
  • Daucan
  • Acoran
  • Chamigran
  • Axanan
  • Chamigran
  • Cedrane: Cedron
  • Hirsuane: Hirsutumsäure
  • Spathulenol
Diterpene

Es gibt rund 5000 bekannte Diterpene.

Acyclische Diterpene
  • Phytan
  • Chlorphyll
  • Phytol
Cyclophytane bis Tetracyclophytane

Cyclophytane

  • 20,25-Cyclophytan
  • 1,6-Cyclophytan
  • Retinal
  • Retinol
  • Axerophthen
  • Treitinoin
  • Opsin
  • Rhodopsin
  • Retinsäure ?
  • Agelasin E
  • Agelasidin B
Dicyclophytane
  • Labdan
  • Haliman
  • Clerodan
  • Pumiloxid
  • Abienol
  • Labdanolsäure
  • Oxocativinsäuren
  • Pinifolsäure
Tricyclophytane
  • Primarane: Podocarpion, Podocarpinsäure, Nimbiol
  • Cassane: Cassainsäure
  • Cleistanthane: Auricularsäure, Cleistanol
  • Abietane; Abietinsäure, Abietenol, Palustrinsäure
Tetracyclophytane
  • Kauran
  • Atiane: Atisen
  • Gibberellane: Gibberellinsäure
  • Grayanotoxane: Leucothol C
Sesterterpene

Es gibt ungefähr 150 bekannte Sesterterpene. Sesterterpene sind in der Natur eher selten, sie finden sich hauptsächlich in niederen Pflanzen, Pilzen in den Blättern der Kartoffeloder in Schwämmen und Wachsen von Insekten.

Acyclische Sesterterpene

  • 3,7,11,15,19-Pentamethyl-2,6-icosadien-1-ol
  • Iricin I
  • 8,9-Dehydroircinin I
Monocyclische Sesterterpene
  • Neomanoalid
  • Cericeran
  • Cerifeol 1
Bicyclische Sesterpene
  • Dysideapalaunsäure
  • Salvisyriacolid
  • Salvisyriacolidmethylester
Tricyclische Sesterpene
  • Cheilanthatriol
Tetracyclische Sesterpene
  • Scalaran
Triterpene

Es gibt ungefähr 1700 Triterpene.

Acyclische Triterpene
  • Squalan
  • Squalen
Tetracyclische Triterpene
  • Goran
  • Protostan
  • Fusidane: Fusidinsäure
  • Dammaran
  • Apotirucallane: Melianin A
  • Tirucallan
  • Euphan
  • Lanostan
  • Cycloartan
  • Cucurbitan
  • Lanostane: Lanosterol
  • Cycloartene: Ananassäure
  • Cucurbitan
  • Cucurbitacin
Pentacyclische Triterpene
  • Hopane
  • Fernane
  • Adianane, Filicane: Simiarenol, Filicenal
  • Gemmacerane: Ketohakonanol
  • Stictan
  • Serratan
  • Iridal: Ambrein
  • Beutlin
  • Betulinsäure
Tetraterpene
  • Carotinoide
  • Apocartenoide
  • Diapocarotenoide
  • Megastigmane
Polyterpene
  • cis-Polyisopren
  • trans-Polyisopren
  • Chicle
  • Dolichol
  • Betulaprenole
  • Prenylchinone: Vitamin K1, Vitamin K2, Vitramin §, Plastochinon, Ubichione

Verwendung als kosmetischer Inhaltsstoff

Mixed Terpenes (INCI). Terpene und Terpenoide. Funktion: Lösungsmittel

Allergologie (Relevanz)

Siehe unter den jeweiligen Verbindungen und Substanzen.

Literatur

https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vw

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