Harzsäuren

(potenzielle) Typ IV-Kontaktallergene

Siehe auch unter "Abietinsäure", "Kolophonium"

Vorkommen und Beschreibung

Harzsäuren (syn.: Resinolsäuren) ist die Bezeichnung für eine stark heterogene Gruppe von Carbonsäuren, die die Hauptbestandteile der natürlichen Harze bilden. Ihre Salze nennt man Harzseifen oder auch Resinate. Sie kommen vor allem in Coniferenharzen vor und gehören zur Gruppe der Diterpene. Neben den für die Industrie bedeutenden Harzsäuren der Koniferen₍Diterpensäuren) haben, kommen auch Triterpensäuren und Benzoe- und Zimtsäurederivate vor. Gemeinsam haben sie ihr Vorkommen in natürlichen Harzen und ihre Herkunft aus dem sekundären Stoffwechsel der Pflanzen. Dabei gilt im Allgemeinen, dass Harzsäuren unterschiedlicher botanischer Herkunft auch aus unterschiedlichen chemischen Gruppen stammen.

Einteilung

Diterpene

Abietane: Abietinsäure, Neoabietinsäure, Lävopimarsäure, Palustrinsäure, Dehydroabietinsäure
Pimarane und Isopimarane: Pimarsäure, Sandaracopimarsäure, Podocarpinsäure
Labdane: Copalsäure, Eperuesäure, Labdanolsäure, Polyalthinsäure, Pinifolsäure

Triterpene

Dammarane: Dammarolsäure
Tirucallane: (Iso)-Masticadienonsäure, Elemolsäure, Elemonsäure
Oleanane: Oleanonsäure, Oleanosäure, Moronsäure, alpha-Boswelliasäure
Ursane: Uursolsäure, Ursonsäure, beta-Boswlliasäure
Lupane: Lupeolsäure

Sonstige

Verschiede Harze enthalten die aromstischen Säuren Zimtsäure (Akaroidharz) und Benzoesäure (Benzoe, Weihrauch, Tolubalsam, Perubalsam) sowie die Benzyl-- und anderen Ester dieser Säuren.

Verwendung als kosmetischer Inhaltsstoff

Glyceryl hydrogenated rosinate (INCI). Harzsäuren und Kolophoniumsäuren, hydriert, Ester mit Glycerin. Funktion: filmbildend

Glyceryl rosinate (INCI). Harzsäuren und Kolophoniumsäuren, Ester mit Glycerin. Funktion: filmbildend

Hydrogenated methyl rosinate (INCI). Harzsäuren und Kolophoniumsäuren, hydriert, Methylester. Funktion: viskositätsregelnd, hautpflegend

Methyl hydrogenated rosinate (INCI). Funktion: filmbildend, hautpflegend

Methyl rosinate (INCI). Funktion: filmbildend, hautpflegend

Rosin acrylate (INCI). Kolophonium, Reaktionsprodukte mit Acrylsäure. Funktion: filmbildend, haarfixierend

Allergologie (Relevanz)

Kontaktallergische Reaktionen sind in wenigen Einzelfällen beschrieben. So wurde bei dem Glyceryl hydrogenated rosinate als Inhaltsstoff in einem Wundpflaster ieine allergische Kontaktdermatitis beobachtet. Siehe auch unter "Abietinesäure".

Literatur

https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vwFoti et al: Allergic contact dermatitis to glyceryl-hydrogenated rosinate in a topical plaster. Contact Dermatitis 55, 120-121 (2006)

Ichihashi et al: Allergic contact cheilitis from pentaerythritol rosinate in a lipstick. Contact Dermatitis 49, 213 (2003)

Noch einarbeiten- Übersichtsarbeit!!!! http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Glyceryl+thiopropionate
Final report of the amended safety assessment of Glyceryl Laurate, Glyceryl Laurate SE, Glyceryl Laurate/Oleate, Glyceryl Adipate, Glyceryl Alginate, Glyceryl Arachidate, Glyceryl Arachidonate, Glyceryl Behenate, Glyceryl Caprate, Glyceryl Caprylate, Glyceryl Caprylate/Caprate, Glyceryl Citrate/Lactate/Linoleate/Oleate, Glyceryl Cocoate, Glyceryl Collagenate, Glyceryl Erucate, Glyceryl Hydrogenated Rosinate, Glyceryl Hydrogenated Soyate, Glyceryl Hydroxystearate, Glyceryl Isopalmitate, Glyceryl Isostearate, Glyceryl Isostearate/Myristate, Glyceryl Isostearates, Glyceryl Lanolate, Glyceryl Linoleate, Glyceryl Linolenate, Glyceryl Montanate, Glyceryl Myristate, Glyceryl Isotridecanoate/Stearate/Adipate, Glyceryl Oleate SE, Glyceryl Oleate/Elaidate, Glyceryl Palmitate, Glyceryl Palmitate/Stearate, Glyceryl Palmitoleate, Glyceryl Pentadecanoate, Glyceryl Polyacrylate, Glyceryl Rosinate, Glyceryl Sesquioleate, Glyceryl/Sorbitol Oleate/Hydroxystearate, Glyceryl Stearate/Acetate, Glyceryl Stearate/Maleate, Glyceryl Tallowate, Glyceryl Thiopropionate, and Glyceryl Undecylenate. Int J Toxicol 23, Suppl 2, 55-94 (2004)

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18273450
2007;26 Suppl 3:1-30. doi: 10.1080/10915810701663143.Amended final report on the safety assessment of glyceryl dilaurate, glyceryl diarachidate, glyceryl dibehenate, glyceryl dierucate, glyceryl dihydroxystearate, glyceryl diisopalmitate, glyceryl diisostearate, glyceryl dilinoleate, glyceryl dimyristate, glyceryl dioleate, glyceryl diricinoleate, glyceryl dipalmitate, glyceryl dipalmitoleate, glyceryl distearate, glyceryl palmitate lactate, glyceryl stearate citrate, glyceryl stearate lactate, and glyceryl stearate succinate. Int J Toxicol 26, 1-30 (2004)

Deswysen et al: Allergic contact dermatitis caused by self-adhesive electrocardiography electrodes in an infant. Contact Dermatitis 69, 379-381 (2013)

Pereira et al: Allergic contact dermatitis from modified colophonium in wound dressings. Contact Dermatitis 56, 5-9 (2007)

Gäfvert et al: Contact allergy to resin acid hydroperoxides. Hapten binding via free radicals and epoxides. Chem Res Toxicol 7, 260-266 (1994)!!!!

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