(15.7.2015)

Chlorphenole

(stark) irritative Wirkung auf Haut und Atemwege, (potenzielle) Typ IV-Kontaktallergene

Vorkommen und Beschreibung

Die Chlorphenole (CP) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Zur erweiterten Gruppe der Chlorphenole insgesamt 19 chemische Verbindungen, die durch Substitution der Wasserstoffatomeatome durch Chlor in Phenol hergestellt werden können. Je nach Anzahl der Chloratome unterscheidet man:

• Monochlorphenole (2-CP, 3-CP, 4-CP)
• Dichlorphenole (2,3-DCP, 2,4-DCP, 2,5-DCP, 2,6-DCP, 3,4-DCP, 3,5-DCP)
• Trichlorphenole (2,3,4-TCP, 2,3,5-TCP, 2,3,6-TCP, 2,4,5-TCP, 2,4,6-TCP, 3,4,5-TCP)
• Tetrachlorphenole (2,3,4,5-TeCP, 2,3,4,6-TeCP, 2,3,5,6-TeCP)
• Pentachlorphenoe (PCP)

Chlorphenol finden vielfältige Anwendungen in technischen Produkten, als Zwischenprodukt chemischer Synthesen von Farben, Arzneimitteln, Polymeren und Bioziden sowie als Desinfektionsmittel und Konservierungsstoff. Die Anwendung von Chlorphenolen und Chlorbenzolen, die im Organismus zum Teil in Chlorphenole umgewandelt werden, haben jedoch in Produkten des täglichen Bedarfs heute kaum noch Bedeutung. Aus toxikologischer Sicht ist das Pentachlorphenol (PCP) von großer Bedeutung, das in Deutschland bis zum Verbot 1989 im Außen- und Wohnbereich als fungizid wirksames Holzschutzmittel angewendet wurde.  

Verwendung als kosmetischer Inhaltsstoff

4-Chloro-2-aminophenol (INCI). Chem. Bezeichnung: 2-Amino-4-chlorphenol. Funktion: haarfärbend

Bromchlorophene (INCI). 2,2´-Methylenbis(6-brom-4-chlorphenol). Kosmetische Funktion: Konservierungsstoff

p-Chlorophenol (INCI). 4-Chlorphenol. Funktion: antimikrobiell

Allergologie (Relevanz)

Monochlorphenole gehören in der Gruppe der Chlorphenole zu den Substanzen mit der stärksten lokalen Schadwirkung. Im Tierversuch führte Hautkontakt zu Verätzungen. Untersuchungen zum hautsensibilisierenden Potential liegen nicht vor. Allergische Reaktionen werden jedoch nicht ausgeschlossen. Bei Exposition gegenüber Dämpfen oder Aerosol müssen sowohl systemische Wirkungen als auch Reiz- und Ätzeffekte Haut, Schleimhäute und Atemwege erwartet werden. Hohe Konzentrationen können zu schweren Schädigungen im Atemtrakt führen (Gefahr von Glottis-/Lungenödem). Bei inhalativer Exposition gegenüber Gemischen von Chlorphenolen (meist höher chloriert) sind bei Arbeitern Reizungen von Augen und Atemwegen sowie Hautentzündungen beobachtet worden. Eine analoge Gefährdung ist bei Exposition gegenüber dem stark irritativ wirkenden Monochlorphenolen vorauszusetzen. Weiterhin wurde bei Exposition gegenüber Chlorphenolen über auffällige Hauterkrankungen (insbesondere Chlorakne) und Lichtüberempfindlichkeit der Haut aufgrund einer Porphyrinstoffwechselstörung (Porphyria cutanea tarda), Leberschädigung und Veränderungen hämatologischer Parameter. Für diese Effekte ist die Zuordnung problematisch, da meist technische Gemische höher chlorierter Phenole vorlagen, die oft zusätzlich polychlorierte Dibenzo-p-dioxine oder Dibenzofurane enthielten.

Literatur

https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vw

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/011600.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/038730.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/019950.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0

https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/377/dokumente/refwerte_chlorphenole_urin_kinder_2009.pdf