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Suchbegriffe zu diesem Artikel: Phenol

(12.8.2015)

Kresole

Irritative Wirkung auf Haut und Atemwege, Typ IV-Kontaktallergene

Vorkommen und Beschreibung

Die Kresole (syn: Cresole, Hydroxytoluole, Methylphenole) bilden eine Stoffgruppe aromatischer Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Toluol ableitet. Zu den Kresolen gehören p-Chlor-m-Kresol (PCMC), m-Kresol, o-Kresol, p-Kresol, isomere Kresole sowie die Isopropylkresole Chlorthymol, Thymol, o-Cymen-5-ol, Carvacrol. Sie wirken bakterizid, insektizid und fungizid und sind vielfach Bestandteil von Desinfektionsmitteln, Körperpflegeprodukten, Haarfpflegemittel, Haarfarben und Mundspülunge. Kresole werden auch verwendet, um daraus Kunst- und Farbstoffe, Kunstharze und Arzneimittel herzustellen.

Verwendung als kosmetische Inhaltsstoffe

4-Amino-2-hydroxytoluene (INCI). Chem. Bezeichnung: 5-Amino-o-kresol. Kosmetische Funktion: haarfärbend

4-Amino-m-cresol (INCI). 4-Amino-o-kresol. Kosmetische Funktion: haarfärbend

6-Amino-m-cresol (INCI). 6-Amino-m-kresol. Kosmetische Funktion: haarfärbend

6-Amino-o-cresol (INCI). 6-Amino-2-Methylphenol. Kosmetische Funktion: haarfärbend

Bromocresol green (INCI). Funktion: kosmetischer Farbstoff

5-Amino-6-Chloro-o-Cresol (INCI). 3-Amino-3-chlor-6-methylphenol. Verwendung als kosmetischer Inhaltsstoff; Funktion: antimirkobiell/haarfärbend

Isopropyl cresols (INCI). Funktion: Konservierungsstoff

m-Cresol (INCI). 3-Methylphenol. Funktion: antimikrobiell

Methylene di-t-butylcresol (INCI). 6,6´-Di-tert-butyl-2,2´-methylendi-p-kresol. Funktion: antioxidativ

Mixed cresols (INCI). Methylphenol. Funktion: antimikrobiell

o-Cresol (INCI). Funktion: antimikrobiell

o-Cymen-5-ol (INCI). 4-Isopropyl-m-kresol. Funktion: Konservierungsstoff

p-Cresol (INCI). 4-Methylphenol. Funktion: antimikrobiell

Sodium p-chloro-m-cresol (INCI). Funktion: antimikrobiell

Zu Chlorothymol  (INCI) siehe dort

Allergologie (Relevanz)

Die isomeren Kresole zeigen bei akuter Einwirkung ein weitgehend übereinstimmendes lokales und systemisches Schädigungsmuster, das dem des Phenols ähnlich ist. Für alle Isomere ist eine starke gewebsschädigende Wirkung durch Tierversuche belegt. In Testungen an der Haut in Tierversuchen wirkten alle Kresol-Isomere und ebenso ein m/p-Kresol.-Gemisch (60:40) bei unverdünnter Applikation ätzend. Die mit Hautkontakt verbundene Gefährdung kann aufgrund einer lokal schmerzmindernden Wirkung der Kresole leicht unterschätzt werden: nach anfänglichem Prickeln und Brennen der Kontaktstelle setzt Empfindungslosigkeit ein. Wiederholter Hautkontakt mit Kresolen in stark verdünnter Lösung kann Rötung, Austrocknung und Rissigwerden der Haut bzw. Hautentzündungen und Hautausschläge verursachen. Bei empfindlichen Personen sollen bereits 0,1%ige Lösungen Dermatitiden ausgelöst haben.
Für p-Kresol liegen aus einem Tierversuch auch Hinweise vor, dass wiederholter Kontakt zu lokaler Entfärbung der Haut führen kann. Die meisten Kresole sind jedoch als Inhaltsstoffe von Kosmetika und Hautpflegeprodukten bis zu einer Kozentration von 0,5 % auf Grund des vorliegenden Datenmaterials als sicher und gut hautverträglich einzustufen..Obwohl bei empfindlichen Personen auch bereits 0,1%ige Lösungen Dermatitiden ausgelöst haben sollen. Zudem kann auch wiederholter Hautkontakt mit Kresolen in stark verdünnter Lösung kann Rötung, Austrocknung und Rissigwerden der Haut bzw. Hautentzündungen verursachen. In Epikutantestungen kann 2%iges p-Chlor-m-Kresol (PCMC) irritative Reaktionen auslösen, die als allergisch fehlinterpretiert werden können. o-Kresol, p-Kresol, Thymol, Carvacrol, and o-Cymen-5-ol verursachten dagegen keine dermalen Irritationen in den niedrigeren Konzentrationen. Für eine kontaktallergene Wirkung der Kresole gibt es trotz des langjährigen Gebrauchs jedoch kaum Hinweise. In tierexperimentellen Prüfungen, die mit o-Kresol, p-Kresol und mit m/p-Kresol-Gemischen durchgeführt wurden, sowie in einer Testung mit p-Kresol an Probanden war keine sensibilisierende Wirkung nachweisbar. Bei Haarfärbeprodukte mit einzelnen Kresolen (insbesondere o-Kresol) als Inhaltsstoffe wurden in einzelnen Fällen kontaktallergische und lokal-entzündliche Reaktionen sowie auch generalisierte Exantheme beobachtet. Auch p-Kresol gilt als verdächtig als Kontaktallergen klinsich relevant zu sein. In höheren Konzentrationen kann durch die Kresole ein chemisches Leukoderm (Hautaufhellung) beobachtet werden, daher wurde eine Konzentrationsbegrenzung von 0,5 % gewählt. Bei inhalativer Exposition gegenüber Kresolen müssen Reizungen bis hin zu Gewebsschäden im Atemtrakt erwartet werden. Für o-Kresol wurde aus einem Probandenversuch berichtet, dass kurzzeitige inhalative Exposition gegenüber 6 mg/m³ als reizend im oberen Atemtrakt empfunden wurde. Ergebnisse inhalativer Tierversuche sind widersprüchlich und schlecht dokumentiert. Sie weisen aber darauf hin, dass eine hohe akute Gefährdung besonders dann besteht, wenn Aerosole inhaliert werden.

Literatur

https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vw

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/010610.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0

Guo et al: Contact sensitizing potential of pyrogallol and 5-amino-o-cresol in female BALB/c mice.Toxicology 314, 202-208 (2013)

Bruze et al: Contact allergy to o-cresol, a sensitizer in phenol-formaldehyde resin. Am J Contact Dermat 13, 198-200 (2002)

http://cosmeticsinfo.org/ingredient/chlorothymol

Andersen: Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol. Int J Toxicol 25, Suppl 1, 29-127 (2006)

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