(22.7.2015)

Aminophenole

(potenzielle) Typ IV-Kontaktallergene

Vorkommen und Beschreibung

Aminophenole (auch Hydroxyaniline) sind aromatische Verbindungen, und leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Phenol ab. Es handelt sich um feste farblose Stoffe, die wenig löslich in Wasser und löslich in Ethanol und Ether sind. Sie kommen in der Oxidationshaarfäräbung und als Zwischenprodukt für Arzneimittel, Farben und Lacke und photographischen Entwicklern vor.

Verwendung als kosmetische Inhaltsstoffe

2-Aminomethyl-p-aminophenol hcl (INCI): Chem. Bezeichnung: 2-Aminomethyl-4-Aminophenol, Dihydrochlorid. Kosmetische Funktion: haarfärbend

o-Aminophenol (INCI). 2-Aminophenol. Kosmetische Funktion: haarfärbend

o-Amionophenol Sulfate (INCI). 2-Aminophenolsulfat (Salz). Kosmetische Funktion: haarfärbend

m-Aminophenol (INCI). 3-Aminophenol. Kosmetische Funktion: haarfärbend

p-Aminophenol (INCI). 4-Aminophenol. Kosmetische Funktion haarfärbend

Hydroxyethylaminomethyl-p-aminophenol hcl (INCI). Funktion: haarfärbend

M-Aminophenol (INCI). 3-Aminophenol. Funktion: haarfärbend

M-Aminophenol hcl (INCI). 3-Aminophenol. Funktion: haarfärbend

2-Methyl-5-Hydroxyethylaminophenol (INCI). 5-((2-Hydroxyethyl)amino)-o-kresol. Funktion: haarfärbend

N-Cyclopentyl-m-aminophenol (INCI)l. Funktion: haarfärbend

2-Methoxymethyl-p-aminophenol hcl (INCI). Phenol-, 4-Amino-2-methoxymethyl-, Hydrochlorid. Funktion: haarfärbend

N,N`-Dimethyl-m-aminophenol (INCI). Funktion: haarfärbend

N,N`-Dimethyl-m-aminophenol sulfate (INCI). Funktion: haarfärbend

o-Aminophenol (INCI). Funktion: haarfärbend

p-Aminophenol (INCI). 4-Aminophenol. Funktion: haarfärbend

p-Aminophenol hcl (INCI). 4-Hydroxyaniliniumchlorid. Funktion: haarfärbend

p-Aminophenol sulfate (INCI). Funktion: haarfärbend

p-Methylaminophenol (INCI). Funktion: haarfärbend

Allergologie (Relevanz)

Bei 2-Aminomethyl-p-aminophenol ist ein Auftreten von kontaktallergischen Reaktionen in seltenen Fällen möglich.

o-Aminophenol besitzt eine schwache sensibilisierende Potenz. Im Vordergrund stehen Gruppenreaktionen bei Patienten mit einer p-Phenylendiamin-Allergie.

Über positive Reaktionen im Epikutantest auf m-Aminophenol wurde in mehreren Fallbeschreibungen berichtet. Auch bei der Testung größerer Kollektive (zumeist im Zusammenhang mit Unverträglichkeitsreaktionen auf Haarfärbezubereitungen) wurden relativ häufig positive Reaktionen auf m-Aminophenol beobachtet. Kreuzallergie möglich mit aromatische p-Aminoverbindungen (z.B. p-Phenylendiamin) und Azofarbstoffen.

Bei  p-Aminophenol (Sensibilisierungshäufigkeit: selten, Sensibilisierungspotenz: stark) wurden einige Fälle von positiven Epikutan-Testreaktionen beschrieben, die entweder auf Kreuzreaktivität oder Sensibilisierung gegenüber p-Aminophenol zurückzuführen.In einem größeren Kollektiv (4600 Patienten) reagierten 1 % positiv mit p-Amionphenol. In einer weiteren Untersuchung reagierten konzentrationsabhängig 14 bzw. 36 % der Patienten mit Dermatitis durch Haarfärbemixturen. Bei 4 Kosmetikerinnen mit Kontaktdermatitis war der Epikutan-Test in einem Fall positiv.. Eine Kreuzallergie ist möglich mit aromatische p-Aminoverbindungen und Azofarbstoffen.

Allergologische Diagnostik

Epikutantestung (3-Aminophenol, 4-Aminophenol) mit Testsubstanzen der Firma SmartPractice Europe. Testkonzentration 1 %  in Vaseline.

Literatur

https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vw