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Suchbegriffe zu diesem Artikel: Cumarin

(6.7.2015)

Cumarin 

Typ IV-Kontaktallergen, Photosensibilisator, Medikamentenallergen

Vorkommen und Beschreibung

Cumarin (syn.: Kumarin, 1,2-Benzyopryon  ist ein natürlich vorkommender, aromatischer sekundärer Pflanzenstoff mit eigentümlichem, angenehm würzigem Geruch. Es kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen vor, insbesondere in hoher Konzentration in der Tonkabohne, Vanillegras, Waldmeister, Königskerze, Süßgräsernund , Zimtkassie, Honigklee, daneben auch in vielen essbaren Pflanzen wie Erdbeeren, schwarzen Johannisberen, Aprikosen und Kirschen. Ausgangsstoff für Cumarin in der Pflanze ist die Zimtsäure aus der es in verschiedenen Schritten hergestellt wird. Die Substanz seinerseits ist Grundkörper zahlreicher Naturstoffe, unter anderem des Aesculins (Glycosid des Aesculetins), Aesculetins (6,7-Dihydroxycumarin), des Umbelliferons (7-Hydroxycumarin), Herniarin (7-Methoxycumarin sowie der Furocumarine (siehe dort) und Psoralene (siehe dort). Cumarin wird vor allem als Duftstoff in Kosmetika und Parfums eingesetzt. Daneben wird es  auch in der Küche, beispielsweise zum Aromatisieren von Maibowle verwendet. Derivate des Cumarins, die 4-Hdroxycumarine besitzen Bedeutung als blutgerinnungshemmende Arzneistoffe (Phenprocoumon, Warfarin, Ethylbiscoumacetat).

Verwendung als kosmetischer Inhaltsstoff

Coumarin (INCI). Funktion: maskierend

Diethylaminomethyl Coumarin (INCI). Chem. Bezeichnung: 7-(Diethylamino)-4-methyl-2-benzopyron. Funktion: stabilisierend

Allergologische Relevanz 

 In einer Untersuchung von hochreinem Cumarin bezüglich der kontaktallergenen Wirkung erhielt man im Tierversuch und auch im Epikutantest an Patienten das eindeutige Ergebnis, daß Cumarin weder irritierend noch sensibilisierend auf die Haut wirkt (nur einer von 512 Patienten zeigte eine positive Reaktion im Epikutantest). Die meisten epidemiologischen Daten stammen aus den Jahren 1977-1985, dabei wurden nur wenige Allergien gegen Cumarin beschrieben  In einer neueren Studien fanden sich jedoch bei vorselektierten Patienten (565) mit Hautsymptomen, bei denen eine Auslösung durch Duftstoffe vermutet wurde, in 5,1 % der Fälle positive Epikutantestreaktionen. Bei unselektieren Patienten (35633 sowie 21325) zeigten sich im Rahmen von retrospektiven IVDK-Untersuchungen in 0,2 bzw. 0,3 % positive Testreaktionen. Über eindeutige kontaktallergische Reaktionen, die auch mit einem ROAT bestätigt wurden, gibt es jedoch nur ganz seltene Einzelfälle, über die in der Literatur berichtet wurde, wobei zudem darauf hingewiesen wird, das Cumarin als eines der am weitest verbreiteten Duftstoffe, nicht im Duftstoff-Mix enthalten ist. Die in Pflanzen sehr häufig und teilweise in höheren Konzentrationen vorkommende Substanz scheint zudem arbeitsmedizinisch eine relativ geringe Bedeutung zu besitzen. 

Zu Cumarin als "Photosensibiliator" und "Auslöser von phototoxischen Reaktionen" siehe unter "Furocumarine", "Psoralene", "Pflanzen", "phototoxische Reaktionen", "Photosensibilisaoren". 

Zu "Cumarin-Derivate" als Medikamentenallergene siehe unter "Blutgerinnung, hemmende Substanzen"

Literatur: 20

https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vw

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/490110.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0

Pónyai et al: Patch tests with fragrance mix II and its components. Dermatitis 23, 71-74 (2012).

Krautheim et al: Patch testing with fragrance mix II: results of the IVDK 2005-2008. Contact Dermatitis 262-269 (2010)

Schnuch et al: Sensitization to 26 fragrances to be labelled according to current European regulation. Results of the IVDK and review of the literature. Contact Dermatitis 57, 1-10 (2007) - Übersicht!!!

Mutterer et al: Identification of coumarin as the sensitizer in a patient sensitive to her own perfume but negative to the fragrance mix. Contact Dermatitis 196-199 (1999)

Hausen et al. The sensitizing capacity of coumarins (III). Contact Dermatitis 21, 141-147 (1989)!!!!!

Nigg et al: Phototoxic coumarins in limes. Food Chem Toxicol 31, 331-335 (1993)!!!!

Kaidbey et al: Photosensitization by coumarin derivatives. Arch Dermatol 117, 258-263 (1981)!!!!

Noch weiter Pub med "Photosensitivity", "Photoallergy"

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